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Estereoquímica

Atualizado em 16 de junho de 2024

A estereoquímica é um ramo da química que se dedica ao estudo da disposição espacial dos átomos dentro das moléculas e como essa disposição afeta as propriedades e reatividades das substâncias químicas. Existem dois principais tipos de estereoquímica: a estereoquímica óptica e a estereoquímica geométrica.


Alguns conceitos chave dentro da estereoquímica incluem:


Isomeria espacial (ou estereoisomeria): Este termo refere-se a compostos que têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações, mas diferem na orientação espacial dos átomos.


Estereoisomeria geométrica (Cis-Trans)


  • Cis-trans (ou geométrica): Observada em moléculas com ligações duplas ou anéis, onde os substituintes podem estar em lados opostos (trans) ou no mesmo lado (cis) de uma ligação dupla ou estrutura rígida.


Exemplo: 2-buteno



Estrutura Cis-2-buteno (cis-CH₃CH=CHCH₃)

No cis-2-buteno, os grupos metil (CH₃) estão do mesmo lado da ligação dupla.



Estrutura Trans-2-buteno (trans-CH₃CH=CHCH₃)

No trans-2-buteno, os grupos metil (CH₃) estão em lados opostos da ligação dupla.



Estereoisomeria óptica


  • Enantiômeros: São isômeros que são imagens especulares um do outro e não podem ser sobrepostos, semelhante às mãos direita e esquerda. Eles têm propriedades idênticas em muitos aspectos, mas podem interagir de maneiras muito diferentes com outras moléculas quirais, como as que compõem organismos vivos.


  • Quiralidade: Uma molécula é considerada quiral se não puder ser sobreposta à sua imagem especular. Muitas moléculas biológicas são quirais e a atividade biológica frequentemente depende da quiralidade.


  • Centro quiral: Um átomo (geralmente carbono) ao qual estão ligados quatro grupos diferentes, resultando em dois enantiômeros possíveis.


  • Rotação óptica: Propriedade de compostos quirais de rotacionar o plano da luz polarizada. Um enantiômero girará a luz em uma direção dextrógiro (d), quando desviado para o lado direito, enquanto o outro girará na direção oposta levógiro (l), quando é desviado para lado esquerdo.



Este fenômeno é exclusivo de moléculas quirais, que possuem um ou mais centros quirais.


Assimétrico: Refere-se a uma molécula que não possui nenhum elemento de simetria que permita sua sobreposição exata com sua imagem especular. Um átomo de carbono é assimétrico (quiral) quando está ligado a quatro substituintes diferentes. Moléculas assimétricas podem existir em formas estereoisoméricas, como os enantiômeros, que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra.


Simétrico: Refere-se a uma molécula que possui elementos de simetria que permitem sua sobreposição exata consigo mesma através de operações como rotações, reflexões ou inversões.

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Professor Félix
Licenciado em Química
Especialização em Novas Tecnologias Aplicadas à Educação
Questão sobre Estereoquímica
BANCA: EsPCex - 2022
Questão 1

Assinale a alternativa que apresenta as palavras que completam, correta e respectivamente, a seguinte frase:



Quando duas moléculas diferentes são imagens espelhadas não sobreponíveis uma da outra, estas moléculas são consideradas __________; a condição para a ocorrência desta situação é que as moléculas sejam __________.

CAPÍTULO31