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Hidrocarbonetos aromáticos

Atualizado em 30 de maio de 2024
Hidrocarbonetos aromáticos

Hidrocarbonetos aromáticos são um tipo de hidrocarboneto com uma estrutura característica de anel aromático, chamado de anel benzênico ou anel de benzeno. Esses compostos contêm uma ou mais ligações duplas conjugadas dentro desse anel estrutural.


Ao contrário dos hidrocarbonetos alifáticos, que são compostos principalmente por cadeias abertas de carbono, os hidrocarbonetos aromáticos possuem uma estrutura cíclica fechada e conjugada.


O exemplo mais comum de hidrocarboneto aromático é o benzeno (C6H6), que consiste em um anel de seis carbonos alternando ligações duplas e simples.

Para nomear um grupo de compostos aromáticos, utiliza-se a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomeação é baseada no número de átomos de carbono no anel aromático e nos substituintes presentes. Aqui estão algumas regras gerais para formar o nome de um grupo de compostos aromáticos:


1. Identifique o número de átomos de carbono no anel aromático.


2. Se houver apenas um substituinte no anel, atribua um número para indicar sua posição no anel.


3. Se houver mais de um substituinte, atribua números para indicar a posição de cada substituinte no anel. Coloque os substituintes em ordem alfabética.


4. Adicione o nome do substituinte ou substituintes antes do nome do hidrocarboneto aromático principal (como o benzeno).


5. Utilize os prefixos "di-", "tri-", "tetra-", etc., para indicar a presença de múltiplos substituintes idênticos.


Por exemplo:


Tolueno (metilbenzeno): um hidrocarboneto aromático com um anel de benzeno e um átomo de carbono substituído por um grupo metil (-CH3).


Orto, meta e para


São termos utilizados para descrever a posição relativa dos grupos substituintes em derivados do benzeno e de outros compostos aromáticos. Esses termos derivam do fato de que o anel de benzeno tem uma simetria especial, com três posições orto (o-), três posições meta (m-) e uma posição para (p-) em relação a um substituinte já presente no anel. 


Orto (o-): refere-se à posição de dois substituintes no anel de benzeno que estão adjacentes um ao outro.


Por exemplo, o-dimetilbenzeno (1,2-dimetilbenzeno) possui dois grupos metil (CH3) nas posições adjacentes no anel de benzeno.

Meta (m-): refere-se à posição de dois substituintes no anel de benzeno que estão separados por uma posição.


Por exemplo, m-dimetilbenzeno (1,3-dimetilbenzeno)  possui dois grupos metil (CH3) nas posições separadas por uma posição no anel de benzeno.

Para (p-): refere-se à posição de dois substituintes no anel de benzeno que estão em posições opostas uma à outra.


Por exemplo, p-dimetilbenzeno (1,4-dimetilbenzeno) possui um grupo metil (CH3)  na posição oposta a um hidrogênio (H) no anel de benzeno.

Esses termos são usados para indicar a posição relativa dos substituintes em compostos aromáticos. É importante destacar que esses termos são frequentemente utilizados em conjunção com o nome do composto aromático principal, como o benzeno, para indicar a posição dos substituintes no anel.


Alguns exemplos de hidrocarbonetos aromáticos são:


- Benzeno (C₆H₆): É o hidrocarboneto aromático mais simples, formado por um anel de seis carbonos com ligações duplas alternadas. O benzeno é um líquido incolor com odor característico e é amplamente utilizado na indústria química como solvente e matéria-prima para a síntese de produtos químicos.


- Tolueno (ou metilbenzeno, C₇H₈): É um composto aromático com um grupo metil (-CH₃) ligado ao anel de benzeno. O tolueno é um líquido incolor com odor característico e é utilizado como solvente em várias aplicações industriais.


- Xilenos (C₈H₁₀): São compostos aromáticos que possuem dois grupos metil (-CH₃) ligados a diferentes posições do anel de benzeno. São encontrados em três isômeros: orto-xileno (o-xileno), meta-xileno (m-xileno) e para-xileno (p-xileno). Os xilenos são líquidos incolores e são utilizados como solventes e na produção de outras substâncias químicas.


- Naftaleno (C₁₀H₈): É um hidrocarboneto aromático formado por dois anéis de benzeno fusionados. O naftaleno é um sólido branco com odor característico e é conhecido popularmente como "bolinha de naftalina". É utilizado principalmente como repelente de insetos e na produção de corantes e produtos químicos.


- Antraceno (C₁₄H₁₀): É um hidrocarboneto aromático formado por três anéis de benzeno fusionados. O antraceno é um sólido cristalino branco e é utilizado na síntese de corantes, como intermediário químico e na produção de materiais luminescentes.


Esses são apenas alguns exemplos de hidrocarbonetos aromáticos. Existem muitos outros compostos aromáticos com estruturas mais complexas e variadas.

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Professor Félix
Licenciado em Química
Especialização em Novas Tecnologias Aplicadas à Educação
Questão sobre Hidrocarbonetos aromáticos
BANCA: FAPEC - SAD MS
Questão 1

A polaridade de uma molécula é determinada pelo somatório dos vetores de momento de dipolo de todas as suas ligações. Essa propriedade é extremamente importante na avaliação da solubilidade e das temperaturas de fusão e ebulição dos compostos moleculares. Considerando os isômeros de posição do diclorobenzeno, podemos afirmar que a ordem crescente de solubilidade em água desses compostos é

CAPÍTULO17